Transposición de Hayashi

La transposición de Hayashi es una reacción orgánica que consiste en la migración de un grupo arilo de un ácido orto-benzoilbenzoico para dar como producto otro ácido orto-benzoilbenzoico con los grupos arilo e hidroxilo intercambiados en presencia de ácido sulfúrico o pentóxido de fósforo.[1][2]

The Hayashi rearrangement
The Hayashi rearrangement

Esta reacción se produce a través de un ataque electrofílico del ion acilio con un espirocompuesto como intermediario.[3][4]

Hayashi mechanism
Hayashi mechanism

Referencias
  1. Mosuke Hayashi (1927). «A new isomerism of halogenohydroxybenzoyltoluic acids». Journal of the Chemical Society: 2516. doi:10.1039/JR9270002516.
  2. Mosuke Hayashi (1930). «A new isomerism of halogenohydroxybenzoyltoluic acids. Part II. 2-(5-Chloro-2-hydroxybenzoyl)-5(4?)-methylbenzoic acid». Journal of the Chemical Society: 1513. doi:10.1039/JR9300001513.; p. 1520 doi 10.1039/JR9300001520; p. 1524doi 10.1039/JR9300001524
  3. The Hayashi Rearrangement of Substituted o-Benzoylbenzoic Acids Reuben B. Sandin, Russell Melby, Robert Crawford, and Donald McGreer J. Am. Chem. Soc. 1956 pp 3817 - 3819; doi 10.1021/ja01596a069
  4. Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms By Jie Jack Li Published 2003 Springer ISBN 3-540-40203-9
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