Serratinina

La serratinina es un alcaloide indolizidínico biosintetizado de la lisina. Este compuesto fue aislado de la planta Lycopodium serratum (Lycopodiaceae). [α]8D = -27.8 (c, 1.44 en EtOH).[2][3]

Serratinina
Nombre IUPAC
11-Metil-8-oxo-2,3,6,7,12,13-hexahidro-1H,5H,8H-indeno[7a],1-H-indolizina
General
Fórmula molecular C16H25NO3
Identificadores
Número CAS 5545-99-3[1]
ChEBI 6556
ChemSpider 137448
PubChem 156059
KEGG C09869
InChI=InChI=1S/C30H49N3O/c1-18-11-22-16-28-25(23-15-27(22)29(12-18)32(4)17-23)8-7-24(31-28)14-21-10-19(2)13-30-26(21)6-5-9-33(30)20(3)34/h18-19,21-27,29-30H,5-17H2,1-4H3/t18-,19+,21-,22+,23-,24+,25-,26+,27-,29+,30-/m1/s1
Key: ZGALAVFQYJOLRQ-XLMCSZFMSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Prismas (Acetona)
Masa molar 279,378 g/mol
Punto de fusión 244 °C (517 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Biosíntesis

Inubushi propuso el siguiente esquema de biosíntesis para la fawcetidina y la serratinina[4]





Derivados
 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
Serratezomina B
C16H25NO4 301679-57-2 295.378 Sólido amorfo Aislado de Lycopodium serratum var. serratum[5] [α]D = +7 (c, 1.3 en MeOH)
Huperserratinina
C25H33NO5 158182-11-7 427.539 Sólido. PF = 217 - 218 °C. Aislado de Huperzia serrata (Lycopodiaceae)[6] [α]D = -3.5 (c, 0.2 en EtOH)
8-Desoxiserratinina
C16H25NO2 18331-31-2 263.379 Sólido con apariencia de columnas (Acetato de etilo o acetona) PF = 223 °C Aislado de Lycopodium serratum (Lycopodiaceae)[7] [α]17D = -15.6 ( c, 1.00 en EtOH)
8-Desoxi-13-deshidroserratinina
C16H23NO2 14478-54-7 261.363 Agujas finas PF = 110 -112 °C Aislado de Lycopodium phlegmaria (Lycopodiaceae)[8]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Inubushi, Y. et al., Tet. Lett., 1966, 6, 1537- 1549
  3. Zhou, B.-N. et al., Phytochemistry, 1993, 34, 1425- 1428
  4. Y. Inubushi, H. Ishii, B. Yasui, T. Harayama, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 1551
  5. Morita, H. et al., JOC, 2000, 65, 6241- 6245
  6. Zhu, D.-Y. et al., Phytochemistry, 1994, 36, 1069- 1072
  7. Inubushi, Y. et al., Yakugaku Zasshi, 1967, 87, 1394- 1404
  8. Ishii, H. et al., Chem. Pharm. Bull., 1970, 18, 1880- 1885


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