Sakuranetina

Sakuranetin
Nombre IUPAC
	(2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
General
Otros nombres	4',5-Dihydroxy-7-methoxyflavanone; Naringenin 7-methyl ether
Fórmula molecular	C16H14O5
Identificadores
Número CAS	2957-21-3[1]
ChEBI	28927
ChEMBL	448297
ChemSpider	66249
DrugBank	08517
PubChem	73571
UNII	3O38P61299
KEGG	C09833
	SMILES COC1=CC(=C2C(=O)CC(OC2=C1)C3=CC=C(C=C3)O)O
	InChI InChI=1S/C16H14O5/c1-20-11-6-12(18)16-13(19)8-14(21-15(16)7-11)9-2-4-10(17)5-3-9/h2-7,14,17-18H,8H2,1H3/t14-/m0/s1; Key: DJOJDHGQRNZXQQ-AWEZNQCLSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	286,27 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Sakuranetin es una flavanona, un tipo de flavonoide. Se puede encontrar en Polymnia fruticosa[2] y en el arroz, donde actúa como una fitoalexina contra la germinación de esporas de Pyricularia oryzae.[3]

Glucósidos

Sakuranin es el -O-glucósido de sakuranetin.

Metabolismo

biosíntesis

Naringenin 7-O-methyltransferasa usa naringenina para producir sakuranetin, con S-Adenosil metionina como donante de metilo.[4]

biodegradación

En compuestos como 7-metoxyladas flavanonas como sakuranetin, la desmetilación seguida de sulfatación se producen en el organismo modelo Cunninghamella elegans.[5]

Referencias

Número CAS
«Sakuranetin on home.ncifcrf.gov». Archivado desde el original el 3 de diciembre de 2018. Consultado el 8 de diciembre de 2014.
Sakuranetin, a flavonone phytoalexin from ultraviolet-irradiated rice leaves, Kodama O., Miyakawa J., Akatsuka T., Kiyosawa S, 1992
A Methyltransferase for Synthesis of the Flavanone Phytoalexin Sakuranetin in Rice Leaves, Randeep Rakwala, Morifumi Hasegawab and Osamu Kodama, 1996
Ibrahim, A. R.; Galal, A. M.; Ahmed, M. S.; Mossa, G. S. (2003). "O-demethylation and sulfation of 7-methoxylated flavanones by Cunninghamella elegans". Chemical & pharmaceutical bulletin 51 (2): 203–206. doi:10.1248/cpb.51.203. PMID 12576658. INIST:14569933.

Enlaces externos

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Datos: Q3459689

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[1] Número CAS

[2] «Sakuranetin on home.ncifcrf.gov». Archivado desde el original el 3 de diciembre de 2018. Consultado el 8 de diciembre de 2014.

[3] Sakuranetin, a flavonone phytoalexin from ultraviolet-irradiated rice leaves, Kodama O., Miyakawa J., Akatsuka T., Kiyosawa S, 1992

[4] A Methyltransferase for Synthesis of the Flavanone Phytoalexin Sakuranetin in Rice Leaves, Randeep Rakwala, Morifumi Hasegawab and Osamu Kodama, 1996

[5] Ibrahim, A. R.; Galal, A. M.; Ahmed, M. S.; Mossa, G. S. (2003). "O-demethylation and sulfation of 7-methoxylated flavanones by Cunninghamella elegans". Chemical & pharmaceutical bulletin 51 (2): 203–206. doi:10.1248/cpb.51.203. PMID 12576658. INIST:14569933.