Síntesis de aminas de Delépine

La síntesis de aminas de Delépine es un método de síntesis orgánica de aminas primarias (4) a partir de halogenuros de bencilo o alquilo (1), en donde se utiliza hexametilentetramina (2) para insertar el nitrógeno y se hidroliza la sal de amonio cuaternaria en medio ácido (3). Lleva el nombre del químico francés Stéphane Marcel Delépine (1871–1965).[1][2]

Delepin Reacción
Delepin Reacción

Las ventajas de esta reacción son el acceso selectivo a la amina primaria sin reacciones secundarias de reactivos fácilmente accesibles con tiempos de reacción cortos y condiciones de reacción relativamente suaves.

Un ejemplo es la síntesis de 2-bromoalilamina a partir de 2,3-dibromopropeno.[3]

Mecanismo de reacción

El halogenuro de bencilo o el halogenuro de alquilo 1 reacciona con hexametilentetramina a una sal de amonio cuaternario 3, cada vez que alquila un átomo de nitrógeno. Al poner a reflujo en una solución concentrada de ácido clorhídrico etanólico, esta sal se convierte en la amina primaria junto con formaldehído (como el acetal con etanol) y cloruro de amonio.

Dependiendo de las condiciones y la estructura de la hidrólisis, el nitrógeno podría perderse del carbono donde se había unido en el primer paso para dar un aldehído bencílico (la reacción de Sommelet).

Véase también

Referencias
  1. M. Delépine: Bull.Soc.Chim.Fr.. 1895, 13, S. 352 - 361
  2. Alexander R. Surrey: Name Reactions in Organic Chemistry. 2nd Edition, Academic Press, 1961
  3. Albert T. Bottini (1973). "2-Bromoallylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 121.
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