Síntesis de Auwers

La Síntesis de Auwers es un método de síntesis orgánica en el que se obtiene un flavonol a partir de una 2,3-dihidro-3-benzofuranona. Esta reacción fue reportada por Karl von Auwers en 1908.[1][2][3][4]

The Auwers synthesis

Mecanismos

El primer paso de este procedimiento es una condensación aldólica catalizada por ácido entre el benzaldehído y el derivado de la 1-benzofuran-3(2H)-ona, para dar la chalcona correspondiente. La bromación del alqueno de la chalcona procede con la posterior transposición del bromuro vecinal al flavonol en presencia de KOH.

Mecanismo

El posible mecanismo de la reacción se muestra a continuación:

Mechanism

Referencias

K. v. Auwers et al. Ber. 1908, 41, 4233.
K. v. Auwers et al. Ber. 1915, 48, 85.
K. v. Auwers et al. Ber. 1916, 49, 809.
K. v. Auwers, P. Pohl, Ann. 1914, 405, 243.

Véase también

Reacción de Algar-Flynn-Oyamada

Datos: Q3115850
Multimedia: Auwers synthesis / Q3115850

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[1] K. v. Auwers et al. Ber. 1908, 41, 4233.

[2] K. v. Auwers et al. Ber. 1915, 48, 85.

[3] K. v. Auwers et al. Ber. 1916, 49, 809.

[4] K. v. Auwers, P. Pohl, Ann. 1914, 405, 243.