Oxidación de Boyland-Sims

La Oxidación de Boyland-Sims es una reacción orgánica en donde una dimetilanilina se hace reaccionar con persulfato de potasio alcalino, para después hidrolizarlo con el fin de formar orto-hidroxilanilinas.[1][2][3]

The Boyland-Sims oxidation

El isómero orto se forma preferentemente. Sin embargo, el sulfato en posición para se forma en pequeñas cantidades con ciertas anilinas.[4]

Mecanismo de Reacción

Behrman ha demostrado que el primer intermediario en la oxidación de Boyland-Sims es la formación de una arilhidroxilamina-O-sulfonilo (2). La transposición de este zwitterion forma tanto en el sustituyente orto y el sustituyente para]] (3ay3b).

The mechanism of the Boyland-Sims oxidation

Referencias

Boyland, E. et al. J. Chem. Soc. 1953, 3623.
Boyland, E.; Sims, P. J. Chem. Soc. 1954, 980.
Behrman, E. J. Org. React. 1988, 35, 421-511. (Review)
Boyland, E.; Sims, P.; Williams, D. C. Biochem. J. 1956, 62, 546.

Véase también

Oxidación del persulfato de Elbs

Datos: Q1058172
Multimedia: Boyland-Sims oxidation / Q1058172

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[1] Boyland, E. et al. J. Chem. Soc. 1953, 3623.

[2] Boyland, E.; Sims, P. J. Chem. Soc. 1954, 980.

[3] Behrman, E. J. Org. React. 1988, 35, 421-511. (Review)

[4] Boyland, E.; Sims, P.; Williams, D. C. Biochem. J. 1956, 62, 546.