N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina

La N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina, también llamada 3-(2-aminoetilamino)propilamina, (2-aminoetil)(3-aminopropil)amina y N-(3-aminopropil)etilendiamina, es una poliamina de fórmula molecular C5H15N3. Es una triamina lineal con dos grupos amino primarios —en los extremos de la cadena— y otro secundario.

N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina
Nombre IUPAC
N'-(2-aminoetil)propano-1,3-diamina
General
Otros nombres 3-(2-aminoetilamino)propilamina
(2-aminoetil)(3-aminopropil)amina
N-(3-aminopropil)etilendiamina
1,4,8-triazaoctano
Fórmula semidesarrollada NH2-(CH2)2-NH-(CH2)3-NH2
Fórmula molecular C5H14N2
Identificadores
Número CAS 13531-52-7[1]
ChemSpider 24303
PubChem 26091
C(CN)CNCCN
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Amina
Densidad 928 kg/m³; 0,928 g/cm³
Masa molar 11 719 g/mol
Punto de fusión 10 °C (283 K)
Punto de ebullición 210 °C (483 K)
Presión de vapor 0,1 ± 0,4 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,476
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1 × 103 g/L
log P -1,51
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 369,15 K (96 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-pentanamina
diaminas Cadaverina
3-dimetilaminopropilamina
N-propiletilendiamina
N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina
N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

La N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina es un líquido incoloro con el olor característico de las aminas. Su punto de ebullición es de 210 °C y su punto de fusión 10 °C. Menos densa que el agua (ρ = 0,928 g/cm³), es totalmente miscible en ésta. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -1,71, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares.[2][3][4]

En cuanto a su reactividad, este compuesto es incompatible con agentes oxidantes fuertes así como con dióxido de carbono.[5]

Síntesis y usos

La N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina se puede sintetizar a partir de cloropropan-1-amina y etanol, reacción que produce también acetidina.[6] Otra vía de síntesis consiste en intercambio de grupos alquilo partiendo de etilendiamina y aziridina en presencia de un catalizador de paladio.[7]

A su vez, esta poliamina se ha utilizado en la síntesis de nuevos complejos de trans-dinitrocobalto(III) que contienen un anión tetradentado,[8] así como en la elaboración de un nuevo compuesto de hierro(III) y fosfito, (C5H18N3)[Fe3(HPO3)6].3H2O, con una estructura de pilares formados por la interpenetración de dos subredes.[9] Se ha propuesto también el uso de esta poliamina para la producción de polilisinas de gran funcionalidad y altamente ramificadas o hiperramificadas.[10]

Precauciones

El punto de inflamabilidad de la N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina es 98 °C. Es una sustancia irritante que puede ocasionar severas quemaduras en la piel y los ojos.[5]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina:

  • N-(2-aminoetil)-N-metiletilendiamina

Referencias
  1. Número CAS
  2. 3-(2-AMINOETHYLAMINO)PROPYLAMINE (ChemSpider)
  3. N-(2-Aminoethyl)-1,3-propanediamine (PubChem)
  4. N-(2-Aminoethyl)-1,3-propanediamine (Chemical Book)
  5. 3-(2-Aminoethylamino)propylamine. Safety sheet (Alfa Aesar)
  6. N-(2-AMINOETHYL)-1,3-PROPANEDIAMINE 13531-52-7 Synthesis Route (Molbase)
  7. Shunichi Murahashi, Noriaki Yoshimura, Tatsuo Tsumiyama, Takeyuki Kojima (1983). «Catalytic alkyl group exchange reaction of primary and secondary amines». J. Am. Chem. Soc. 105 (15): 5002-5011. Consultado el 19 de julio de 2016.
  8. Chun H, Bernal I. (2001). «Conformational isomers of neutral trans-dinitrocobalt(III) complexes». Acra Crystallog C. 57 (Pt 1): 33-35. Consultado el 19 de julio de 2016.
  9. Chung UC, Mesa JL, Pizarro JL, Fernandez JR, Marcos JS, Garitaonandia JS, Arriortua MI, Rojo T. (2006). «Structural, thermal, spectroscopic, specific-heat, and magnetic studies of (C5H18N3)[Fe3(HPO3)6].3H2O: a new organically templated iron(III) phosphite with a pillared structure formed by the interpenetration of two subnets». Inorg Chem. 45 (22): 8965-72. Consultado el 19 de julio de 2016.
  10. Production and use of highly functional, highly branched or hyperbranched polylysines (2014). Bruchmann, et al. Patente 8,846,842.
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