Hederagenina

Hederagenina es un triterpenoide que es un constituyente químico de la planta Hedera helix.

Hederagenina
Nombre IUPAC
(3β)-3,23-Dihydroxyolean-12-en-28-oic acid
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
30H
48O
4
Identificadores
Número CAS 465-99-6[1]
ChEBI 69579
ChEMBL 486400
ChemSpider 66038
PubChem 73299
UNII RQF57J8212
O=C(O)[C@]35[C@H](C\2=C\C[C@@H]1[C@@]4([C@@H](CC[C@]1([C@]/2(C)CC3)C)[C@](C)(CO)[C@@H](O)CC4)C)CC(C)(C)CC5
InChI=1S/C30H48O4/c1-25(2)13-15-30(24(33)34)16-14-28(5)19(20(30)17-25)7-8-22-26(3)11-10-23(32)27(4,18-31)21(26)9-12-29(22,28)6/h7,20-23,31-32H,8-18H2,1-6H3,(H,33,34)/t20-,21+,22+,23-,26-,27-,28+,29+,30-/m0/s1
Key: PGOYMURMZNDHNS-MYPRUECHSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 472,7 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Hederagenina es la parte aglicona de numerosas saponinas encontradas en Hedera helix (hiedra común). El más frecuente de los cuales es hederacósido C y alfa-hederina. También es uno de los tres triterpenoides primarios extraídos de la Chenopodium quinoa planta categorizada por la EPA como un biopesticida.[2] Protector de plantas se compone de aproximadamente iguales proporciones de la saponina agliconas ácido oleanólico, hederagenina, y ácido phytolaccinico y está destinado para su uso como un tratamiento de semillas de tubérculos (por ejemplo, pedazos de semillas de patata), leguminosas, y semillas de cereales o como un baño antes de la siembra de la raíz para las raíces de los trasplantes, en la siembra, para evitar el crecimiento de hongos, el crecimiento bacteriano, y enfermedades virales de las plantas.

Hederagenina se ha encontrado que tienen efectos de tipo antidepresivo en un modelo de roedores.[3]

Historia

Hederagenina fue descubierta por L. Posselt en 1849 y nombrado ácido hederico.[4] Sin embargo, Posselt no fue capaz de aislar una sustancia pura o para obtener una fórmula exacta: el ácido hederico fue hederagenina mezclada con un poco de impureza de tanino.[5]

Triterpenos relacionados

Todos estos compuestos comparten el mismo marco pentacíclico:

Referencias
  1. Número CAS
  2. BIOPESTICIDES REGISTRATION ACTION DOCUMENT, Saponins of Chenopodium quinoa.
  3. Zhou, D; Jin, H; Lin, HB; Yang, XM; Cheng, YF; Deng, FJ; Xu, JP (2010). «Antidepressant effect of the extracts from Fructus Akebiae». Pharmacology, biochemistry, and behavior 94 (3): 488-95. PMID 19931301. doi:10.1016/j.pbb.2009.11.003.
  4. L. Posselt, "On the constituents of the seeds of ivy", Liebig's Annalen der Chemie, January 1849.
  5. John Lionel Simonsen, The Terpenes, p. 174, Cambridge University Press, 1947 OCLC 309782.

Enlaces externos
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