Diosgenina

La diosgenina es un Δ5 espirostano obtenido por hidrólisis de la saponina dioscina. Se encuentra en abundancia significativa en las raíces de las especies Dioscorea composita y Dioscorea floribunda.

Diosgenina
Nombre IUPAC
(20α,22R,25R)-espirosta-5-en-3β-ol
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C27H42O3
Identificadores
Número CAS 512-06-1[1]
ChEBI 4629
ChEMBL 412437
ChemSpider 89870
PubChem 99474
UNII K49P2K8WLX
KEGG C08898
O1[C@@H]4[C@H]([C@@H]([C@]12OC[C@@H](CC2)C)C)[C@@]5(C)CC[C@@H]3[C@@]6(C(=C/C[C@H]3[C@@H]5C4)\C[C@@H](O)CC6)C
InChI=1S/C27H42O3/c1-16-7-12-27(29-15-16)17(2)24-23(30-27)14-22-20-6-5-18-13-19(28)8-10-25(18,3)21(20)9-11-26(22,24)4/h5,16-17,19-24,28H,6-15H2,1-4H3/t16-,17+,19+,20-,21+,22+,23+,24+,25+,26+,27-/m1/s1
Key: WQLVFSAGQJTQCK-VKROHFNGSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 41 462 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Usos

Debido a su semejanza estructural, se utiliza como materia prima en la producción sintética de hormonas esteroidales.

Síntesis de esteroides

1) Protección del doble enlace

Como primer paso de la síntesis de esteroides se procede a la protección del doble enlace con bromo (Br2).

2) Clivaje espiroacetálico

El clivaje del sustituyente espiroacetal se produce con anhídrido acético a altas temperaturas.

3) Oxidación

Se produce la oxidación del doble enlace, abriéndose de este modo el anillo E.

4) Hidrólisis

Con una base en condiciones suaves se produce la hidrólisis de los ésteres y la posterior eliminación del protón del carbono 17, formándose un doble enlace. La 5α,6β-dibromo-3β-hidroxipregn-16-en-20-ona producida es el precursor común en la síntesis de hormonas esteroidales.

Referencias
  1. Número CAS
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