Conesina

La conesina es un alcaloide esteroide que se encuentra en varias especies de plantas de la familia de las apocináceas, incluidas Holarrhena floribunda,[2] H. antidysenterica[3] y Funtumia elastica.[4] Actúa como antagonista de la histamina, selectiva para el subtipo H3 (con una afinidad de pKi = 8,27; Ki = ~5 nM).[5] También se encontró que tiene largos tiempos de eliminación del Sistema nervioso central, alta penetración de la barrera hematoencefálica y alta afinidad por los receptores adrenérgicos.[6]

Conesina
Nombre IUPAC
(3S,3aS,5aS,5bR,9S,11aR,11bS,13aR)-N,N,2,3,11a-Pentametil-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,8,9,10,11,11a,11b,12,13-hexadecahidro-1H-nafto[2′,1′:4,5]indeno[1,7a-c]pirrol-9-amina
General
Otros nombres Neriina; Roquesina; Wrightina; Conesinum; (3β)-N,N-Dimetil-con-5-enin-3-amina
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C24H40N2 
Identificadores
Número CAS 546-06-5[1]
ChEBI 27965
ChEMBL 191703
ChemSpider 389885
PubChem 441082
UNII EZ38J9BBDF
KEGG C06545
C[C@H]1[C@H]2CC[C@@H]3[C@@]2(CC[C@H]4[C@H]3CC=C5[C@@]4(CC[C@@H](C5)N(C)C)C)CN1C
InChI=1S/C24H40N2/c1-16-20-8-9-22-19-7-6-17-14-18(25(3)4)10-12-23(17,2)21(19)11-13-24(20,22)15-26(16)5/h6,16,18-22H,7-15H2,1-5H3/t16-,18-,19+,20+,21-,22-,23-,24-/m0/s1
Key: GPLGAQQQNWMVMM-MYAJQUOBSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 3566 g/mol
Punto de fusión 125,5 °C (399 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Referencias
  1. Número CAS
  2. Duez, P; Chamart, S; Lejoly, J; Hanocq, M; Zeba, B; Sawadogo, M; Guissou, P; Molle, L (1987). «Changes in conessine in stem bark of Holarrhena floribunda in Burkina Faso». Annales pharmaceutiques françaises 45 (4): 307-13. PMID 3445993.
  3. Kumar, N; Singh, B; Bhandari, P; Gupta, A. P.; Kaul, V. K. (2007). «Steroidal alkaloids from Holarrhena antidysenterica (L.) WALL». Chemical & Pharmaceutical Bulletin 55 (6): 912-4. PMID 17541193. doi:10.1248/cpb.55.912.
  4. Zirihi, G. N.; Grellier, P; Guédé-Guina, F; Bodo, B; Mambu, L (2005). «Isolation, characterization and antiplasmodial activity of steroidal alkaloids from Funtumia elastica (Preuss) Stapf». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 15 (10): 2637-40. PMID 15863333. doi:10.1016/j.bmcl.2005.03.021.
  5. Santora, V. J.; Covel, J. A.; Hayashi, R; Hofilena, B. J.; Ibarra, J. B.; Pulley, M. D.; Weinhouse, M. I.; Sengupta, D; Duffield, J. J.; Semple, G; Webb, R. R.; Sage, C; Ren, A; Pereira, G; Knudsen, J; Edwards, J. E.; Suarez, M; Frazer, J; Thomsen, W; Hauser, E; Whelan, K; Grottick, A. J. (2008). «A new family of H3 receptor antagonists based on the natural product Conessine». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 18 (4): 1490-4. PMID 18194865. doi:10.1016/j.bmcl.2007.12.059.
  6. Zhao, Chen; Sun, Minghua; Bennani, Youssef L.; Gopalakrishnan, Sujatha M.; Witte, David G.; Miller, Thomas R.; Krueger, Kathleen M.; Browman, Kaitlin E.; Thiffault, Christine; Wetter, Jill; Marsh, Kennan C.; Hancock, Arthur A.; Esbenshade, Timothy A.; Cowart, Marlon D. (2008). «The Alkaloid Conessine and Analogues as Potent Histamine H3Receptor Antagonists». Journal of Medicinal Chemistry 51 (17): 5423-30. PMID 18683917. doi:10.1021/jm8003625.

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