Cianoborohidruro de sodio

El cianoborohidruro de sodio (NaBH3CN) es un compuesto químico con aplicaciones en síntesis orgánica.

Cianoborohidruro de sodio
Nombre IUPAC
Cianotrihidruroborato de sodio
General
Otros nombres Cianoborohidruro de sodio
Fórmula semidesarrollada NaBH3CN
Fórmula molecular CH3NNaB 
Propiedades físicas
Apariencia Sólido/Blanco
Densidad −1118,89 kg/m³; 1.11-1.12 g/cm³
Masa molar 62,84 g/mol
Punto de fusión 514/−516 K (241/−789 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 2100 g/l a 20 °C (lenta descomposición)
Peligrosidad
NFPA 704

3
4
2
W
Frases R R15, R26/27/28, R32, R34, R50/53
Frases S S26, S28, S36/37/39, S43, S45, S61
Riesgos
Riesgos principales F: Inflamable T+: Muy tóxico N: Peligroso para el medio ambiente
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Síntesis

Se obtiene de la reacción del borohidruro de sodio con cianuro sódico.

Aplicaciones

El cianoborohidruro de sodio es un agente reductor suave. Es usado en aminaciones reductoras, donde reduce la imina a amina, y en reducciones selectivas de halogenuros (-Br, -I) y sulfonatos (-OTos) utilizando disolventes polares apróticos (habitualmente HMPA), donde se produce la sustitución por el átomo de hidrógeno, sin ser afectados, por ejemplo, el grupo carbonilo o epóxido. Esta reacción es denominada también como Aminación reductiva de Borch:

R2CO + R'NH2 + NaBH3CN + CH3OH → R2CH-NHR' + NaCH3OBH2CN

Seguridad

Condiciones y/o substancias a evitar: calor, llama, fuentes de ignición, agua, aire húmedo, ácidos y oxidantes fuertes. Muy tóxico.

Bibliografía
  • K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4.

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