Axillarin

Axillarin
Nombre IUPAC
	2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,6-dimethoxychromen-4-one
General
Otros nombres	DMQT; 3,6-Dimethoxyquercetagetin; Quercetagetin 3,6-dimethyl ether; 3',4',5,7-Tetrahydroxy-3,6-dimethoxyflavone
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C17H14O8
Identificadores
Número CAS	5188-73-8[1]
ChEBI	2941
ChEMBL	487810
ChemSpider	4444922
PubChem	5281603
KEGG	C10021
	SMILES COC1=C(C=C2C(=C1O)C(=O)C(=C(O2)C3=CC(=C(C=C3)O)O)OC)O
	InChI InChI=1S/C17H14O8/c1-23-16-10(20)6-11-12(13(16)21)14(22)17(24-2)15(25-11)7-3-4-8(18)9(19)5-7/h3-6,18-21H,1-2H3; Key: KIGVXRGRNLQNNI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	346,28 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Axillarin es un flavonol O-metilado. Se puede encontrar en Pulicaria crispa, Filifolium sibiricum, Inula britannica,[2] Wyethia bolanderi en Balsamorhiza macrophylla[3] y en Tanacetum vulgare.[4] También puede ser sintetizado.[5]

Glucósidos

Axillarin 7-O-β-D-glucósido se puede encontrar en Tagetes mendocina, una planta medicinal ampliamente utilizada en las provincias andinas de Argentina.[6]

Referencias

Número CAS
Acylated Flavonol Glycosides from the Flower of Inula britannica. Eun Jung Park, Youngleem Kim, and Jinwoong Kim, J. Nat. Prod., 2000, 63 (1), pp 34–36
Methylated flavonols from Wyethia bolanderi and Balsamorhiza macrophylla. Susan McCormick, Kathleen Robson and Bruce Bohm, Phytochemistry, Volume 24, Issue 9, 1985, Page 2133
Álvarez, Ángel L.; Habtemariam, Solomon; Juan-Badaturuge, Malindra; Jackson, Caroline; Parra, Francisco. (2011). «In vitro anti HSV-1 and HSV-2 activity of Tanacetum vulgare extracts and isolated compounds: An approach to their mechanisms of action». Phytotherapy Research 25 (2): 296-301. PMID 21171142. doi:10.1002/ptr.3382.
The syntheses of axillarin and its related compounds. K. Fukui, M. Nakayama and T. Horie, Cellular and Molecular Life Sciences, Volume 24, Number 8 / August 1968, Pages 769-770
Free Radical Scavengers and Antioxidants from Tagetes mendocina. Guillermo Schmeda-Hirschmann, Alejandro Tapia, Cristina Theoduloz, Jaime Rodrıguez, Susana Lopez and Gabriela Egly Feresin.

Enlaces externos

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Datos: Q598356

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[1] Número CAS

[2] Acylated Flavonol Glycosides from the Flower of Inula britannica. Eun Jung Park, Youngleem Kim, and Jinwoong Kim, J. Nat. Prod., 2000, 63 (1), pp 34–36

[3] Methylated flavonols from Wyethia bolanderi and Balsamorhiza macrophylla. Susan McCormick, Kathleen Robson and Bruce Bohm, Phytochemistry, Volume 24, Issue 9, 1985, Page 2133

[Parral-4] Álvarez, Ángel L.; Habtemariam, Solomon; Juan-Badaturuge, Malindra; Jackson, Caroline; Parra, Francisco. (2011). «In vitro anti HSV-1 and HSV-2 activity of Tanacetum vulgare extracts and isolated compounds: An approach to their mechanisms of action». Phytotherapy Research 25 (2): 296-301. PMID 21171142. doi:10.1002/ptr.3382.

[5] The syntheses of axillarin and its related compounds. K. Fukui, M. Nakayama and T. Horie, Cellular and Molecular Life Sciences, Volume 24, Number 8 / August 1968, Pages 769-770

[6] Free Radical Scavengers and Antioxidants from Tagetes mendocina. Guillermo Schmeda-Hirschmann, Alejandro Tapia, Cristina Theoduloz, Jaime Rodrıguez, Susana Lopez and Gabriela Egly Feresin.