Anillación de Danheiser

La anillación o ciclización de Danheiser es una reacción orgánica en donde se obtiene un trialquilsililciclopenteno en una ciclización regiocontrolada por la acción de una cetona α, β-insaturada y un trialquilsililaleno (por ejemplo, trimetilsilil o triisopropilsililoxifurano) en presencia de un ácido de Lewis.[1][2][3][4][5][6]

Diagrama de la Anillación de Daneiser.


Referencias
  1. "TMS-Cyclopentene Annulation: A Regiocontrolled Approach to the Synthesis of Five-Membered Rings", R. L. Danheiser, D. J. Carini, and A. Basak, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1604.
  2. "Scope and Stereochemical Course of the (Trimethylsilyl)cyclopentene Annulation", R. L. Danheiser, D. J. Carini, D. M. Fink, and A. Basak, Tetrahedron 1983, 39, 935.
  3. "The Reaction of Allenysilanes with α,β-Unsaturated Acylsilanes: New Annulation Approaches to Five and Six-Membered Carbocyclic Compounds", R. L. Danheiser and D. M. Fink, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2513.
  4. "A General [3+2] Annulation: cis-4-Exo-isopropenyl-1,9-dimethyl-8-(trimethylsilyl)bicyclo-[4.3.0]non-8-en-2-one", R. L. Danheiser, D. M. Fink, and Y. -M. Tsai, Organic Syntheses 1988, 66, 8.
  5. "Organic Syntheses Based on Name Reactions", By Alfred Hassner and C. Stumer, Elsevier, p. 78, 2002
  6. "Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms", By Jie Jack Li, Springer, p. 102, 2003
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