3,4-etilendioxitiofeno

3,4-etilendioxitiofeno
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C6H6O2S
Identificadores
Número CAS	126213-50-1[1]
PubChem	4421864
	InChI InChI=InChI=1S/C6H6O2S/c1-2-8-6-4-9-3-5(6)7-1/h3-4H,1-2H2; Key: GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	142,177 g/mol

El 3,4-etilendioxitiofeno (EDOT) es un compuesto organoazufrado de fórmula C₂H₄O₂C₄H₂S. La molécula está formada por tiofeno, sustituido en las posiciones 3 y 4 con una unidad de etilenglicolilo. Es un líquido viscoso incoloro.[2]

El EDOT es el precursor del polímero PEDOT, que se encuentra en pantallas electrocrómicas, fotovoltaicas, electroluminiscentes, cableado impreso y sensores.[3][4]

Síntesis y polimerización

La síntesis original se realizó a partir del diéster del 3,4-dihidroxitiofeno-2,5-dicarboxilato.

Una síntesis de EDOT

El EDOT se prepara a menudo a partir de precursores C4 como el butanodiol y el butadieno mediante rutas que producen los anillos de tiofeno y dioxano en pasos separados. Representativa es la reacción de la 2,3-butanediona, ortoformato de trimetilo y etilenglicol para formar el dioxano. La sulfidización con azufre elemental da el blanco bicíclico.[5]

El EDOT se convierte en el polímero conductor PEDOT por oxidación. El mecanismo de esta conversión comienza con la producción del catión radical [EDOT]⁺, que ataca a una molécula neutra de EDOT seguida de desprotonación. Otros pasos similares dan lugar a la deshidropolimerización. Se muestra la conversión idealizada utilizando peroxidisulfato.

n C₂H₄O₂C₄H₂S + n (OSO₃)₂²⁻ → [C₂H₄O₂C₄S]_n + 2n HOSO₃⁻

Para fines comerciales, la polimerización se lleva a cabo en presencia de poliestirenosulfonato.[4]

Referencias

Número CAS
Jonas, F.; Schrader, L. (1991). «Conductive Modifications of Polymers with Polypyrroles and Polythiophenes». Synthetic Metals 41 (3): 831-836. doi:10.1016/0379-6779(91)91506-6.
Groenendaal, L. B.; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, J. R. (2000). «Poly(3,4-Ethylenedioxythiophene) and Its Derivatives: Past, Present, and Future». Adv. Mater. 12 (7): 481-494. doi:10.1002/(SICI)1521-4095(200004)12:7<481::AID-ADMA481>3.0.CO;2-C.
Kirchmeyer, S.; Reuter, K. (2005). «Scientific Importance, Properties and Growing Applications of Poly(3,4-Ethylenedioxythiophene)». J. Mater. Chem. 15 (21): 2077-2088. doi:10.1039/b417803n.
Hachiya, I.; Yamamoto, T.; Inagaki, T. et al. (2014). «Two-Step Synthesis of 3,4-Ethylenedioxythiophene (EDOT) from 2,3-Butanedione». Heterocycles 88: 607-612. doi:10.3987/COM-13-S(S)8.

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Datos: Q48848246
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[1] Número CAS

[2] Jonas, F.; Schrader, L. (1991). «Conductive Modifications of Polymers with Polypyrroles and Polythiophenes». Synthetic Metals 41 (3): 831-836. doi:10.1016/0379-6779(91)91506-6.

[3] Groenendaal, L. B.; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, J. R. (2000). «Poly(3,4-Ethylenedioxythiophene) and Its Derivatives: Past, Present, and Future». Adv. Mater. 12 (7): 481-494. doi:10.1002/(SICI)1521-4095(200004)12:7<481::AID-ADMA481>3.0.CO;2-C.

[JMC3-4] Kirchmeyer, S.; Reuter, K. (2005). «Scientific Importance, Properties and Growing Applications of Poly(3,4-Ethylenedioxythiophene)». J. Mater. Chem. 15 (21): 2077-2088. doi:10.1039/b417803n.

[5] Hachiya, I.; Yamamoto, T.; Inagaki, T. et al. (2014). «Two-Step Synthesis of 3,4-Ethylenedioxythiophene (EDOT) from 2,3-Butanedione». Heterocycles 88: 607-612. doi:10.3987/COM-13-S(S)8.