2-clorobutano

El 2-clorobutano, también llamado cloruro de sec-butilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H9Cl. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos con un átomo de cloro unido en la posición 2 de la cadena carbonada.[2][3][4][5]

2-clorobutano
Nombre IUPAC
2-clorobutano
General
Otros nombres Cloruro de sec-butilo
Cloruro de 1-metilpropilo
Fórmula semidesarrollada CH3-CHCl-CH2-CH3
Fórmula molecular C4H9Cl
Identificadores
Número CAS 78-86-4[1]
Número RTECS EJ6475000
ChEBI 166855
ChEMBL CHEMBL346529
ChemSpider 6315
PubChem 6563
CCC(C)Cl
InChI=1S/C4H9Cl/c1-3-4(2)5/h4H,3H2,1-2H3
Key: BSPCSKHALVHRSR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 873 kg/m³; 0,873 g/cm³
Masa molar 9257 g/mol
Punto de fusión −140 °C (133 K)
Punto de ebullición 68 °C (341 K)
Presión de vapor 157 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,3968
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1,22 g/L
log P 2,33
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 258 K (−15 °C)
NFPA 704

3
0
0
 
Temperatura de autoignición 733 K (460 °C)
Límites de explosividad 1,7% - 8,8%
Riesgos
LD50 20 mL/kg (oral)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 2-cloropentano
dicloroalcanos 1,2-diclorobutano
1,4-diclorobutano
policloroalcanos 2,2,3-triclorobutano
1,2,3,4-tetraclorobutano
1,1,1,3,3-pentaclorobutano
1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 2-clorobutano es un líquido incoloro con un olor característico. Tiene su punto de ebullición a 68 °C mientras que su punto de fusión es -140 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,873 g/cm³) y en estado gaseoso es 3,2 veces más denso que el aire.[2]

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,33, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de 1,22 g/L.[2]

En cuanto a su reactividad, el 2-clorobutano es incompatible con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes, ácidos fuertes y metales como cobre.[6]

Síntesis

El 2-clorobutano se obtiene por cloración térmica de butano sobre óxido de aluminio a 200 °C. Esta cloración también puede llevarse a cabo fotoquímicamente en fase gas a 35 °C; aunque el producto mayoritario es 2-clorobutano (72%), se forma 1-clorobutano como subproducto.[7] Otra vía de síntesis es por reacción entre 2-buteno y ácido clorhídrico:

Asimismo, puede obtenerse 2-clorobutano por reacción de 2-butanol y ácido clorhídrico en presencia de cloruro de zinc anhidro.[8] Otra forma de producir 2-clorobutano parte del ácido 2-metilbutanoico, haciendo reaccionar este con cloruro de litio y acetato de plomo (IV), utilizando benceno como disolvente. En este caso el rendimiento llega al 96%.[9]

Usos

El 2-clorobutano se emplea en síntesis orgánica.[5] Este compuesto se convierte fácilmente en el correspondiente reactivo de Grignard (cloruro de sec -butilmagnesio) tras el tratamiento con magnesio metálico en éter etílico anhidro.[10] También sirve para obtener 2-metilbutanonitrilo por reacción con cianuro de sodio en presencia del catalizador de transferencia de fase PEG 400.[11]

Otros usos del 2-clorobutano son en la producción de carbamatos N-sustituidos —por reacción con cianato potásico y etanol—[12] y telururos de dialquilo simétricos.[13]

Precauciones

El 2-clorobutano es un líquido inflamable cuyo punto de inflamabilidad es -15 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire cuando se calienta. Al arder desprende productos tóxicos como monóxido de carbono y ácido clorhídrico. Su temperatura de autoignición se alcanza a los 460 °C.[6]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 2-clorobutano:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 2-Chlorobutane (PubChem)
  3. 2-Chlorobutane (ChemSpider)
  4. 2-Chlorobutane (GESTIS)
  5. 2-Chlorobutane (Chemical Book)
  6. 2-Chlorobutane. MSDS (Thermo Fisher)
  7. Hartung, J. (2007). «35.1.1.1.2 Haloalkanes and Halocycloalkanes». Science of Synthesis 35: 30. Consultado el 17 de diciembre de 2019.
  8. «Preparation of 2-chlorobutane (sec-butyl chloride; butane, 2-chloro-) (PrepChem)». Archivado desde el original el 11 de diciembre de 2019. Consultado el 17 de diciembre de 2019.
  9. Margaretha, P. (2007). «35.1.1.3.3.1 Variation 1: Chlorodecarboxylation in the Presence of Lithium Chloride». Science of Synthesis 35: 51. Consultado el 13 de diciembre de 2019.
  10. Oshima, K. (2004). «7.6.10.1.3 Variation 3: Synthesis of Isopropyl-, sec-Butyl-, and Cyclopropylmagnesium Halides». Science of Synthesis 7: 577. Consultado el 18 de diciembre de 2019.
  11. Paul Krapcho, A. (2006). «8.2.3.5.1.1 Variation 1: Displacement of Halides and Sulfonate Groups». Science of Synthesis 8: 986. Consultado el 17 de diciembre de 2019.
  12. Rossi, L. (2005). «18.6.2.1.3.1.4 Variation 4: Reaction of Inorganic Cyanates with Alcohols and Alkyl Halides». Science of Synthesis 18: 516. Consultado el 17 de diciembre de 2019.
  13. Segi, M. (2008). «39.33.1.2.1 Variation 1: By Reaction with Alkyl Halides for Symmetrical Telluride Synthesis». Science of Synthesis 39: 1165. Consultado el 17 de diciembre de 2019.
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