1,2-nonanodiol

El 1,2-nonanodiol es un diol de fórmula molecular C9H20O2. Es isómero de posición del 1,9-nonanodiol pero, a diferencia de este, es un diol vecinal con dos grupos funcionales hidroxilo en las posiciones 1 y 2 de la cadena carbonada de nueve átomos. Es una molécula quiral dado que el átomo de carbono de la posición 2 es asimétrico.

1,2-nonanodiol
Nombre IUPAC
Nonano-1,2-diol
General
Otros nombres 1,2-dihidroxinonano
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)6-CHOH-CH2OH
Fórmula molecular C9H20O2
Identificadores
Número CAS 42789-13-9[1]
ChemSpider 210597
PubChem 240996
CCCCCCCC(CO)O
InChI=InChI=1S/C9H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-9(11)8-10/h9-11H,2-8H2,1H3
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Olor Inodoro
Densidad 929 kg/m³; 0,929 g/cm³
Masa molar 16 025 g/mol
Punto de fusión 36 °C (309 K)
Punto de ebullición 269 °C (542 K)
Presión de vapor 0,00044 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,454
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 970 mg/L
log P 2,16
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 388 K (115 °C)
Compuestos relacionados
alcoholes 1-nonanol
dioles 1,2-octanodiol
1,2-decanodiol
1,2-dodecanodiol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

El 1,2-nonanodiol es un sólido blanco, ceroso e inodoro. Tiene su punto de fusión a 36 °C y su punto de ebullición a 269 °C (cifra aproximada); a una presión de solo 17 mmHg, hierve a 155 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, 0,929 g/cm³. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,85 - 2,3, implica que su solubilidad es considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua.[2][3][4]

Síntesis y usos

El 1,2-nonanodiol se puede preparar por oxidación de 1-noneno en ácido fórmico con peróxido de hidrógeno; la reacción tiene lugar a 40 °C durante 15 horas aproximadamente.[5] Esta misma conversión se puede llevar a cabo empleando el sistema de catálisis [(C18H37)2N(CH3)2]3[PW4O16]/H2O2/ácido fórmico. Con este último método la catálisis es por transferencia de fase y se evita el uso de disolventes.[6]

Otra forma de sintetizar este diol es tratando 2-hidroxinonanotioato de metilo —el cual se sintetiza a partir del nonanal— con hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) en éter, durante 3 horas a reflujo.[7]

Se ha propuesto el uso del 1,2-nonanodiol en composiciones estables que contienen 1,2-alcanodioles y que tienen aplicación como cosméticos, tintas para impresoras de inyección, materias primas para fibras y materiales de recubrimiento como pinturas.[8] De acuerdo con esto, puede estar presente en productos dérmicos externos que combaten el envejecimiento y previenen arrugas, manchas y piel flácida, manteniendo la función de barrera y la producción de ácido hialurónico de la piel;[9] también en cremas para la protección solar.[10] En estos casos su función es antiséptica y bactericida con el fin de preservar el producto.

Asimismo, este diol puede emplearse en la preparación de ésteres que luego son utilizados en la fabricación de termoplásticos.[11][12]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 1,2-nonanodiol:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 1,2-Nonanediol (ChemSpider)
  3. 1,2-Nonanediol (PubChem)
  4. 1,2-Nonanediol (Molbase)
  5. Bendz, G.; Karth, M. (1957). «Syntheses of Nonan-1,2-diol and Nonan-1,3-diol». Acta Chemica Scandinavica (1947-1973) 11: 903-904. Archivado desde el original el 18 de julio de 2018. Consultado el 8 de noviembre de 2018.
  6. Wu, X.W.; Li, B.D. (2014). «Preparation of high purity 1,2-diols by catalytic oxidation of linear terminal alkenes with H2O2 in the presence of carboxylic acids under solvent-free conditions». Chinese Chemical Letters 25 (3): 459-462. Consultado el 8 de noviembre de 2018.
  7. Orito, K.; Seki, Y.; Suginome, H.; Iwadare, T. (1989). «Synthesis of S-Methyl 2-Hydroxyalkanethioates, 2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition Reaction of Tris(methylthio)methanide Ion to Alkanals». Bulletin of the Chemical Society of Japan 62 (6): 2013-2017. Consultado el 30 de septiembre de 2018.
  8. 1,2-alkane polyol-containing composition. Hoshino, Y.; Mukaiyama, T. (2013) Patente US20160045414A1
  9. External dermal composition for anti-ageing and method for producing the same. Shinbuya, T. et al. (2012) Patente US20150342854A1
  10. Sun Protection Composition. Jansen, F. et al. (2011) Patente US2011097288
  11. Heat exchanger in a process and device for the preparation of an ester. Reiners, W. et al. (2013) Patente US2013036713
  12. Ester preparation with after-treatment. Reiners, W. et al. (2013) Patente US2013039872
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